Ym 1942, priododd Herman yr aeres Catriona MacLeod yn Glasgow. Roedd hi’n perthyn i 28ain Pennaeth y Teulu MacLeod o Gastell Dunvegan ar Ynys Skye a’r Fonesig Flora MacLeod o MacLeod. Roedd Catriona, artist a cherddor talentog, yn astudio celf yn Glasgow pan gyrhaeddodd Herman yno. Cyfarfu’r ddau mewn arddangosfa o’i waith yng Nghaeredin yn 1942.
Yn 1944 ymwelodd Catriona a Josef ag Ystradgynlais gan ymgartrefu yno tan 1955. Ar ôl byw yn y neuadd ddawns uwchben Tafarn Penybont am 18 mis, prynon nhw hen ffatri bop a dylunodd Catriona cartref a stiwdios ar eu cyfer ill dau. Roedd hi’n gymeriad hynod greadigol, bywiog ac afieithus a byddai’n cynnal soirees cyson yn eu cartref, gan ddiddanu artistiaid, awduron a deallusion o Lundain a thu hwnt. Roedd hi’n dwlu ar blant ac un tro dyma hi’n cynhyrchu’r pantomeim ‘Sinderela’ i’r plant lleol, a berfformiwyd ar lwyfan yn eu cartref. Hi ysgrifennodd y sgript, cynllunio’r gwisgoedd a chreu’r set ynghyd â cherbyd a oedd yn symud ar draws y llwyfan.
Fel artist, dysgodd gryn dipyn o grefft ei gŵr fel paentiwr. Roedd yn bortreadydd profiadol a phaentiodd nifer o’r cymeriadau lleol. Fe’i gwelwyd yn aml yn braslunio o amgylch Ystradgynlais, gan ddal ysbryd y gymuned dosbarth gweithiol. Yn 1944 fe gollon nhw eu plentyn cyntaf a daeth eu priodas i ben yng nghanol y 1950au. Dychwelodd Catriona i’w chartref teuluol ar Ynys Skye gan barhau i baentio tan ei marwolaeth yn 1985.
